Está acusado de 19 asesinatos, tráfico de drogas, extorsión, lavado de dinero y conspiración.
Según informa El País de Madrid, la campaña publicitaria iniciada por el FBI en los medios de comunicación para ubicar a la novia del mafioso (Catherine Greig, de 61 años) condujo a la detención de ambos.
La Agencia Federal dobló la recompensa ofrecida por Greig (100.000 dólares; por Bulger se ofrecían dos millones, la más alta por un norteamericano) y aportó detalles de su vida, con la esperanza de que dando con el paradero de la novia esta les condujera hasta el gánster. Para ello, el FBI ofreció datos sobre las aficiones de la mujer, como su pasión por los perros, su asistencia a centros de belleza y la posibilidad de que trabajara en una clínica dental, ya que esa había sido su profesión antes de convertise en fugitiva. La campaña de busca y captura se emitió en programas que tenían como audiencia mujeres de la edad e intereses de Greig.
Su figura está representada en la película The Departed (Infiltrados), de Martin Scorsese, que ganó cuatro Oscar en 2007, interpretado por Jack Nicholson. Como dato curioso, de las muchas llamadas que en estos últimos años ha recibido el FBI para alertar del paradero de Bulger, una recibida en 2006, aseguraba haber visto al fugitivo en un cine viendo el filme. La última pista creíble sobre su paradero fue en 2002, en Londres.
Junto con Stephen The Rifleman Flemmi, Bulger encabezó la Banda de Winter Hill Gang, una organización mafiosa irlandesa que operaba en la zona sur de Boston. El fiscal federal Donald K. Stern dijo en 2000 que ambos eran "responsables de un reino de intimidación y homicidio que duró 25 años".
